Sherwood Andersoni lühijututsükkel toob lugeja ette ajalehereporter George Willardi ja tema kaaslinlaste elu fiktiivses Winesburgis, mille protopaik on Ohios asuv Clyde, kus autor veetis oma lapsepõlve. Winesburgi elanike jaoks on pidepunktiks George Willard, kellele nad lugusid jutustades usaldavad oma täitumatu ja sõnul väljendamatu lootuse. 22 jutust koosnev tsükkel käsitleb väikelinna ja sealseid inimesi painavat üksildust, andes seda edasi pigem psühholoogilise eritluse kui hoogsa tegevusega, mistõttu peetakse teost üheks varasemaks näiteks kirjanduslikust modernismist.