Turėdamas albumą, su kuriuo jis 40 -asis švenčia jubiliejų kaip studijos muzikantas, Džeksonas įvykdė visą gyvenimą trunkančią svajonę: eiti tiesiai į studiją po sėkmingo turo kartu su savo grupe „Full Throttle“. Tas pats nutiko: liepos 29 d. Joe baigė savo 2018 m. Vasaros turą Egipto teatre Boise, Aidaho, JAV, ir buvo rastas nuo kitos dienos „Tonic Room Studios“ tame pačiame mieste. Jacksonas sako apie save, kad niekada neturėjo omenyje konkrečios koncepcijos savo albumuose, tačiau kartais atsiduria. Su „kvailiu“ tai yra komiksų ir tragedijos tema bei abiejų įtaka gyvenimui. Albumas puikiai atspindi Jacksono išskirtinį dainų rašymo talentą ir meninę įvairovę. Jame yra ir džiazo, klasikinės ir popsinės įtakos, kurios tampa nepaprastu albumu aštuoniose unikaliose dainose.
Albumą prodiusavo Džeksonas kartu su prodiuseriu Pat Dillett (David Byrne, Sufjan Stevens, Glen Hansard ir kt.). Džeksonas yra ypač susijęs su grupe, nes jis žaidžia su jais nuo „Fast Forward“ (2015). Tai apima meškiuką „Buddy on Guitar“, „Dough Yowell on Brums“ ir Graham Maby ant boso (Maby prieš 40 metų buvo pirmoje įrašymo sesijoje ir nuo to laiko labai dažnai bendradarbiavo su Džeksonu).